Este artigo insere-se no contexto dos estudos técnicos de levantamento e caraterização do Montado que a Quaternaire Portugal se encontra a desenvolver para o Turismo do Alentejo – Entidade de Regional de Turismo, com o objetivo estabelecer os fundamento para uma posterior proposta de inscrição do Montado na Lista do Património da Humanidade da UNESCO. Assistiu-se nos últimos anos a um crescente reconhecimento da paisagem enquanto referência identitária e herança cultural a preservar, assumindo a UNESCO um papel determinante neste contexto. Numa reflexão sobre o Montado, a categoria de paisagem essencialmente evolutiva e viva da UNESCO é abordada com algum detalhe no artigo. Descreve-se, por outro lado, o grau de complexidade implicado numa análise e avaliação integrada do Montado, capaz de integrar características muito diversas (físicas, socioeconómicas, simbólicas, regulamentares, entre outras) e também as singulares formas de gestão e exploração desta paisagem. Por fim, apresenta-se sucintamente algumas das ideias-força que poderão suportar os principais fundamento para a justificação do estatuto de Património da Humanidade para a paisagem cultural evolutiva e viva do Montado.